Анджелина Джоли винаги е имала нелеки отношения със семейството си. Дълго време тя стачкуваше срещу майка си, но нейната кончина просто преобърна света на актрисата. Тя все още не се е примирила с кончината на любимия си човек. Актрисата е в обтегнати отношения с баща си, откакто се помни. Личният ѝ живот също не върви добре. Единствено отношенията с брат ѝ остават топли и близки.
Те винаги са споделяли най-съкровените си тайни един с друг. Братът и сестрата били близки, дори прекалено близки. Феновете все още помнят страстните целувки на червените килими. Може би това беше за епатаж. Сега обаче братът и сестрата почти не общуват. Анджелина се е дистанцирала от своята роднина. Тя беше категорично против брака му с дългогодишната му приятелка. Но Джеймс се ожени напук на сестра си. Това не е довело до нищо добро. Бракът му се разпадна и сега бившата му съпруга заплашва да напише изобличаваща книга.
Братът обвинява сестра си за неуспехите си. Самата Анджелина е сигурна, че връзката ѝ с Брад Пит се е разпаднала заради близостта ѝ с брат ѝ, който много не харесвал Брад. Джеймс не е подкрепил сестра си в подходящия момент.